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22.02.2018

Neuer Zugang zu einer direkten aromatischen CH-Fluorierung mit maßgeschneidertem Palladiumkatalysator entdeckt: Professor Tobias Ritter veröffentlicht in „Nature“

Neuer Zugang zu einer direkten aromatischen CH-Fluorierung mit maßgeschneidertem Palladiumkatalysator entdeckt: Professor Tobias Ritter veröffentlicht in „Nature“

Seit mehr als 100 Jahren kennt die Chemie Wege, um Brom, Chlor oder Iod in elektrophilen aromatischen Halogenierungsreaktionen zu verwenden. Eine Einbringung von Fluor in komplexe Moleküle, die zum Beispiel für die Herstellung von Arzneimittelderivaten interessant ist, war bislang als direkte Fluorierung von Aromaten nicht möglich. In der Reaktion wurden bisher entweder sehr stark fluorierende Reagenzien –zum Beispiel auch elementares Fluor – verwendet oder weniger reaktive Reagenzien genutzt. Stark fluorierende Reagenzien wirkten zum Teil unselektiv oder waren schwer zu handhaben, weniger reaktive Reagenzien konnten nur wenige Arene aktivieren und Substrate bilden. Medizinalchemiker wünschen sich allerdings viele mögliche Derivate und einen einfachen Zugang zu diesen. Die Vision ist, dass neue Medikamentenkandidaten mit besseren Eigenschaften schnell zugänglich sind.

Dem Team um Professor Tobias Ritter, Direktor am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, ist es nun gelungen, mit einem besonderen Palladiumkatalysator einen neuen Weg zu eröffnen. Den Forschern glückte eine direkte C-H-Fluorierung von Arenen, bei der kein Metallkomplex als Zwischenprodukt gebildet wurde. Ritter beschreibt den komplexen Reaktionsmechanismus in dem Artikel „Palladium-catalysed electrophilic aromatic CH-fluorination“ in der aktuellen Ausgabe von „Nature“.

Foto: Prof. Tobias Ritter, @ Frank Vinken für MPI für Kohlenforschung