Aus einfachen Chemikalien werden Bestandteile wichtiger Medikamente

Team des Max-Planck-Instituts für Kohlenforschung entwickelt neue Synthese von 1,3-Aminoalkoholen

1,3-Aminoalkohole werden für die Produktion wichtiger Medikamente benötigt. Max-Planck-Wissenschaftlerinnen und -Wissenschaftlern ist es nun gelungen, einen neuen, eleganten Syntheseweg für diese essentiellen Bausteine zu finden. Ihre Ergebnisse haben die Forschenden im Journal of the American Chemical Society veröffentlicht.

Die Herstellung von Medizin ist häufig ein aufwendiger Prozess, zu dem es viele komplizierte Syntheseschritte braucht. Stellen Sie sich nun einmal vor, man könnte die Bestandteile lebensrettender Medikamente aus viel einfacheren Chemikalien herstellen – und das viel schneller als bisher. Genau das hat ein Team des Max-Planck-Instituts für Kohlenforschung erreicht. Marian Guillén, Markus Leutzsch und Benjamin List vom Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim an der Ruhr haben eine neue Reaktion entwickelt, mit der sich sogenannte „1,3-Aminoalkohole“ effizient herstellen lassen. Diese Teilchen sind wichtige Bestandteile vieler Pharmazeutika, darunter auch bekannte und häufig genutzte Antidepressiva wie (R)-Fluoxetin. Die Forscherinnen und Forscher haben ihre Ergebnisse im Journal of the American Chemical Society JACS veröffentlicht.

Bislang wurden 1,3-Aminoalkohole aus technisch anspruchsvolleren Substraten und mithilfe von Katalysatoren hergestellt, die Metalle enthalten. Durch die Verwendung der organokatalytischen Hetero-Diels-Alder-Reaktion kombinierten die Mülheimer Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler nun Olefine, also recht häufig vorkommende Moleküle, mit in situ erzeugten N-Boc-Formaldimin-Vorläufern. Mit Hilfe starker Säuren als Katalysatoren konnten sie diese wertvollen Zwischenprodukte zu den Aminoalkoholen auf eine Weise herstellen, die sowohl skalierbar als auch kostengünstig ist.

„Dieser Durchbruch bedeutet, dass wir wichtige Medikamente effizienter und nachhaltiger herstellen können“, erklärt Marian Guillén, Erstautorin der Publikation. Ihrer Meinung nach und der ihrer Kollegen ist die Methode nicht nur innovativ, sondern auch besonders ökonomisch. Außerdem werden lediglich wenige Schritte zur Aufreinigung benötigt.

„In Zukunft wollen wir versuchen, unsere Methode auf größere Mengen anzuwenden“, sagt Marian Guillén, „diesmal mit dem Ziel, feste Trägerkatalysatoren zu verwenden. Diese wären noch deutlich einfacher zu recyceln“.