Eine neue Brücke zwischen homogener und heterogener Katalyse

Arbeitsgruppe um Prof. Benjamin List veröffentlicht erstaunliche Ergebnisse im Magazin „Science“

Normalerweise beschäftigen sich die Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler aus dem Team von Prof. Benjamin List mit homogener Katalyse. Doch nun ist den Forschenden bei ihren Experimenten etwas Ungewöhnliches aufgefallen.

Asymmetrische Cycloadditionen sind für Chemiker wichtig. Sie tragen dazu bei, komplexe ringförmige Moleküle aus einfachen Substanzen herzustellen – und das auf besonders effiziente Weise mit präziser Kontrolle über die Anordnung der Atome. Die Nutzung asymmetrischer [6+4]-Cycloadditionen zur Gewinnung von 10-gliedrigen Ringen galt bislang als große Herausforderung, aber auch als sehr reizvoll. Ein Team um Prof. Benjamin List, Direktor am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, hat nun einen ungewöhnlichen Weg gefunden, solche Verbindungen erfolgreich zu synthetisieren. Die Gruppe hat ihre Ergebnisse in „Science“ veröffentlicht: A solid noncovalent organic double-helix framework catalyzes asymmetric [6 + 4] cycloaddition

„Wir haben versucht, unsere IDPi-Katalysatoren zu verwenden, aber unsere ersten Versuche waren leider nicht besonders erfolgreich“, erklärt Dr. Tianyu Zheng, Erstautor des Science-Artikels. Die List-Gruppe arbeitet normalerweise an homogenen Reaktionen. Das heißt: Alle Verbindungen befinden sich - normalerweise - in Lösung. Doch dann machten die Wissenschaftler durch einen Zufall eine außergewöhnliche Beobachtung: Wenn das Gemisch im Reagenzglas nicht vollständig in Lösung, sondern teilweise fest ist, sieht es mit der Synthese der begehrten Verbindungen ganz anders aus. Aus einer homogenen Reaktion wird eine heterogene – und zwar eine, die funktioniert.

„Wir haben festgestellt, dass das von uns verwendete Tropon Feststoffe bildet“, sagt Tianyu Zheng. Und zusammen mit dem IDPi-Katalysator, einer sehr starken, umzäunenden chiralen Säure, hatte das Tropon den gewünschten Effekt, und es wurden enantioangereicherte 10-gliedrige Ringe synthetisiert.

Die Tatsache, dass Teile des Katalysators fest sind, macht die Sache für die Chemiker noch einfacher, da der Katalysator nach Abschluss der Reaktion leicht regeneriert und gefiltert werden kann - und dann wiederverwendet werden kann.

„Diese Methode könnte auch für andere Komponenten funktionieren, nicht nur für Tropone“, sagt Tianyu. Er ist überzeugt, dass es sich auf jeden Fall lohnt, es auszuprobieren und damit erneut die Brücke zwischen homogener und heterogener Katalyse zu schlagen.